日期:2025-09-10 23:23:31
英文名称: N-azidoacetylmannosamine-tetraacylated(晖瑞生物)第二证券
中文名称: 1,3,4,6-四-O-乙酰基-N-叠氮乙酰基氨基甘露糖
Ac4ManNAz简介
Ac4ManNAz 是通过在 N-乙酰氨基甘露糖(ManNAc)分子上引入叠氮基(-N₃)并对糖羟基进行四乙酰化(Ac4)处理形成的衍生物。分子结构兼具甘露糖的生物相容性和叠氮基的化学活性。四乙酰化的糖羟基增加了分子脂溶性,使其能够穿透细胞膜,在细胞内代谢为叠氮标记的唾液酸,从而实现对糖链的代谢标记。
物理化学性质
外观与溶解性:白色或浅黄色固体粉末,可溶于DMSO、乙醇、乙腈等极性有机溶剂,水溶性相对较低。 稳定性:在干燥、避光、低温条件下稳定;叠氮基在高温或强酸、强碱环境下可能分解。 化学特性:分子中保留叠氮官能团,可与炔基化合物高效进行“点击化学”反应。四乙酰化保护羟基可被细胞内酯酶切除,恢复原始糖羟基,参与代谢途径。化学反应特点
点击化学反应展开剩余75% 叠氮基可以与炔基化合物在铜(I)催化下进行1,3-偶极环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑环。 该反应高效、温和、特异性强,适合用于生物体系的糖标记和功能化修饰。 细胞代谢活性 四乙酰化糖分子可被细胞摄取,细胞内酯酶去除乙酰保护基,生成ManNAz。 ManNAz 作为唾液酸前体,通过糖代谢途径被整合到糖蛋白和糖脂的糖链中,实现叠氮标记。 多功能化修饰 叠氮标记的糖链可进一步与荧光探针、药物分子或聚合物通过点击化学连接,实现糖分子的可视化、靶向输送或功能化改造。主要应用
糖生物学研究 Ac4ManNAz 可在体内或细胞中代谢整合到唾液酸糖链,用于糖蛋白和糖脂的标记与追踪。 生物成像与探针开发 通过点击化学,将叠氮标记糖链连接荧光分子或放射性标记,实现高特异性细胞及组织成像。 糖依赖性药物设计 可用于糖依赖性药物或糖修饰载体的开发,提高靶向性和生物相容性。 功能性材料开发 叠氮糖衍生物可与聚合物或纳米材料结合,用于制备糖修饰功能性材料或生物相容性涂层。贮存与安全注意事项第二证券
避光低温储存:建议在-20℃干燥避光条件下储存。 防潮:防止水分接触,以避免乙酰基水解或叠氮基分解。 操作防护:佩戴手套、护目镜及实验服,避免吸入粉末或皮肤直接接触。 废液处理:含叠氮化合物的废液需严格处理,以降低安全风险。总结
Ac4ManNAz 是一种兼具生物兼容性和化学活性的功能性糖衍生物,通过四乙酰化增加脂溶性,使其能进入细胞并被代谢整合到糖链中。叠氮基团为后续点击化学反应提供高效的标记和修饰途径,在糖生物学、糖修饰探针、生物成像、药物研发及功能材料领域具有广泛用途,是现代糖化学和生物化学研究的重要工具。
MF: C16H22N4O10
MW: 430.37
CAS: 361154-30-5
Ac4ManNAz,361154-30-5
包装: 瓶装
适用范围:仅限科研实验使用
规格选择: 多种规格,包含50 mg、100 mg、250 mg、500 mg等
物理形态: 可根据需求提供固体、粉末或溶液形式
储存条件: 建议冷藏保存,以维持产品的稳定性和活性
推荐试剂: Cholesterol-PEG-NHS NHS-PEG-CLS 胆固醇-聚乙二醇-活性酯 MW:20 生物素-11-CTP,Biotin-11-CTP 7-AMCA 马来酰亚胺 19722-86-2,Fluorescein dioctanoate iFluor 488 WGA 胆固醇聚乙二醇活性酯 Cholesterol-PEG-NHS DBCO-NHS ester
备注: 信息整理 / 编辑:kx第二证券
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